Влияние ордена распространялось на всю Испанию. Со временем богатство и владения ордена достигли значительных размеров. Это привело к росту амбиций и соперничеству кандидатов на пост магистра ордена, закончившимся вооруженным противостоянием, что стало прямым нарушением обетов ордена обнажать оружие исключительно против мавров. Это соперничество было непосредственно связано с войнами между собой королей Арагона, Кастилии, Леона и Наварры. Из-за внутренних противоречий и разногласий орден утратил силу и влияние, и лишь в правление гроссмейстера дона Хуана де Сунига в 1479 году орден Алькантара вновь стал влиятельной и сильной организацией. В 1494 году Хуан отказался от магистерства в пользу короны, а через два года король Фердинанд получил папскую
буллу, даровавшую ему магистерство ордена Алькантары. К этому времени орден имел 38 командорств с годовым доходом до 45000 дукатов. Целью католических суверенов не было уничтожение орденов, они стремились лишь установить над ними полный контроль. Опыт португальских королей с назначением инфантов магистрами орденов оказался успешным. Вслед за назначением магистров стали назначаться клаверо и великие командоры, последние стали королевскими лейтенантами.
В 1532 году Карл V официально подчинил управление испанскими орденами короне.
Рыцарские ордены приходили в упадок, но еще продолжали влиять на политику. В рыцарском ордене Алькантара к 1625 году состояло 127 рыцарей. В 1645 году рыцари Алькантары вместе с рыцарями других орденов вошли в орденский полк, который находился в составе испанской армии до XX века. К 1808 году орден владел 37 графствами с 58 городами и деревнями. Во времена наполеоновских войн в период с 1808 год по 1814 год орден временно распускался. Также орден приостанавливал свою деятельность в период республики с 1869 по 1876 год, а в 1934 году было издан закон о роспуске военных орденов. В 1978 году орден был возрожден королем Хуаном I.