К концу XIII века Ливонский орден вошел в состав конфедерации пяти государств вместе с рижским архиепископством, курляндским, дерптским и эзельским епископствами. С тех пор начинаются постоянные распри между магистрами ордена и епископами. Конфедерация находилась на территории Ливонии. Наиболее обширные владения были у Ливонского ордена. Его земли глубоко вклинивались во владения других государств, тем самым изолируя их друг от друга. Подобное расположение владений и большое военное превосходство позволили ордену со временем занять доминирующее положение среди ливонских государств. Также Ливонский орден пытался завоевать земли, принадлежащие Руси, но в 1242 году Александр Невский одержал победу над рыцарями Ливонского ордена в сражении у Чудского озера. В связи с чем ливонские рыцари были вынуждены заключить мирный договор, по которому они отказывались от притязаний на русские земли. В 1343 году на северо-западе Эстонии вспыхнуло восстание крестьян, которое переросло в крестьянскую войну, длившуюся с 1343 по 1345 год, которая закончилась полным поражением восставших. Но это восстание показало, как тяжело удерживать Дании свои владения в далекой Эстонии, и поэтому король Дании Вальдемар IV Аттердаг, идя навстречу просьбам Ливонского ордена, продал принадлежавшие ему земли за 19000 кельнских марок чистого серебра. Таким образом, к середине XIV века территория Ливонии оказалась в руках немецких феодалов. Орден стремился создать в Ливонии единое, подчиненное его власти государство путем проталкивания в архиепископы, епископы и домские капитулы членов ордена. Этим планам ордена противостоял рижский архиепископ, который сам пытался расширить свою власть - распространить свои сюзеренные права на орден и город Ригу. В XVI веке ливонские государства с тревогой и беспокойством следили за усилением России. Орден, опасаясь дальнейшего усиления Русского государства, препятствовал ввозу важных с военной точки зрения промышленных изделий и сырья, а также въезду иностранных специалистов в Россию. Ливонский орден был союзником в войне Великого княжества Литовского против России, которая длилась с 1501 года по 1503 год. Последний магистр Ливонского ордена с 1559 по 1562 год Готард Кеттлер положил конец существованию Ливонского ордена. Готард Кеттлер был представителем группировок феодалов с польской ориентацией. Был избран коадъютором магистра Ордена Фюрстен-берга, но вскоре ему удалось путем интриг вынудить Фюрстенберга (враждебно настроенного к Польше) оставить должность, и Кеттлер сам стал магистром Ордена. Будучи магистром ордена, присягнул в 1562 году королю Польши и получил от него титул герцога Курляндии. Как герцог Курляндский правил с 1562 по 1582 год.