В начале войны тевтонским рыцарям удалось глубоко продвинуться на территорию Польши. Было захвачено много замков, а в замке Швец тевтонцами из польского плена был освобожден комтур Генрих фон Плауэн, который впоследствии станет магистром ордена. Под Велунем на территории Новой Марки 4 сентября тевтонцы нанесли поражение польскому войску. Но уже 23 сентября новое польское войско начало успешно отвоевывать свои земли у ордена. В это время литовское войско вместе с жемойтскими повстанцами стали осаждать замки ордена. Воевать на два фронта ордену было тяжело, поэтому тевтонцы были вынуждены предложить полякам заключить перемирие (до 24 июня), а также передать рассмотрение территориального спора между Тевтонским орденом и Польшей на суд чешского короля. Чешский король, получивший от ордена большую сумму денег (за дружественное посредничество), решил спор в пользу ордена. Поляков это не устроило, все понимали, что война неизбежна. Несмотря на то, что перемирие поляков с тевтонскими рыцарями было продлено до июля, обе стороны вели массовые приготовления к военным действиям. Так, например, по приказу Ви-товта в Беловежской пуще делаются запасы для дальнего похода. Заготавливаются продукты питания, оружие и бревна (для наведения мостов).
А Великий магистр Тевтонского ордена Ульрих фон Юнгинген особое внимание уделяет развитию артиллерии. Еще в 1408 году литейщикам Мальборга удалось отлить огромную пушку, получившую название «Бешеная Грета» (вес пушки - 16 тонн, калибр - 680 мм, максимальный вес ядра достигал 400 кг).
Ствол этой пушки при транспортировке разбирался на две части, а каждое ядро перевозили на отдельной телеге (в поход брали не больше 14 ядер). При штурме замков пушка «Бешеная Грета» показала свою эффективность. Гарнизоны осаждаемых замков были настроены на длительные осады, а тут пару выстрелов - и в стене образовывалась брешь, в которую устремлялись рыцари ордена, и через пару часов замок был уже взят.
До 24 июня еще продолжалось перемирие, но представители ордена и польского короля в Европе массово вербовали наемников, зачастую перекупая их друг у друга.
Тевтонский орден планировал, что Ливонский орден будет сдерживать литовское войско, пока тевтонцы будут громить поляков. Но у Ливонского ордена был подписан мирный договор с Великим княжеством Литовским. В случае его нарушения на ливонских рыцарей напали бы не только литовские воины, но и дружины из Новгорода и Пскова, так как к тому времени между княжеством Литовским, Новгородом и Псковом были установлены дружественные отношения и подписан договор в 1409 году. Поэтому Ливонский орден был вынужден оставаться на своей территории, а посланный небольшой отряд ливонских рыцарей в Пруссию был чисто символическим. В начале декабря 1409 года король Польши Владислав встречается в Бресте с князем литовским Витовтом. Эта встреча проводится в тайне от Тевтонского ордена. На этой встрече двумя правителями был разработан план наступления на земли ордена. В начале вторжения польский король концентрировал свои войска у разных участков орденской границы. Это привело к тому, что орден распылил свои силы, отправив множество отрядов рыцарей под предводительством комтуров для отражения всех предполагаемых ударов, а также часть рыцарей охраняла дороги, ведущие в столицу.