Объединение двух армий, Польши и Великого княжества Литовского, стало полной неожиданностью для Тевтонского ордена. Великий магистр ордена Ульрих фон Юнгинген первоначально даже не поверил очевидцу переправы союзных войск через Вислу.
А в это время объединенные войска Польши и княжества Литовского шли прямо на Мальборг. Великий магистр срочно отправляет войско навстречу неприятелю.
Встретились две армии на неровной местности между селениями Грюнвальд и Танненберг недалеко от города Дубровенск. Орденское войско, прибывшее раньше, успело принять меры по укреплению своих позиций. Но это не помогло выиграть битву, так как в этом сражении основную часть Орденского войска составляли не высокодисциплинированные тевтонские рыцари, а рыцари и наемники из многих стран Европы.
Отличительной чертой европейских рыцарей было то, что они в основном воевали индивидуально и плохо подчинялись приказам. Поэтому в Грюнвальдской битве 15 июля 1410 года победило союзное войско Польши и Великого княжества Литовского благодаря дисциплине и хорошей маневренности своих подразделений. Особенно отличилась легкая татарская конница, которая использовала свой традиционный тактический прием - ложное отступление, благодаря которому часть орденского войска попало в засаду.
В Грюнвальдской битве орден потерял убитыми 18000 человек, и 14000 было взято в плен. Погибли также Великий магистр Ульрих фон Юнгинген и почти весь руководящий состав Тевтонского ордена. После поражения под Грюнвальдом Тевтонский орден потерял былое могущество и не смог осуществить свои планы по овладению всеми землями Прибалтики. Также рушились планы по созданию крупного государства на территории всей Восточной Европы. После Грюнвальдской битвы, немного отдохнув, союзное войско Польши и Великого княжества Литовского для окончательного разгрома ордена 17 июля двинулось на столицу орденского государства Мальборг. Но тевтонская столица была полностью готова к длительной осаде, надо сказать, что в то время оборонительные сооружения замка
Мальборга считались одними из лучших в Европе.
Обороной Мальборга командовал временно исполняющий обязанности Великого магистра Генрих фон Плауэн. Гарнизон замка насчитывал около 2700 человек.
Союзное войско окружило замок. Для Польши и Великого княжества Литовского взятие Мальборга символизировало падение орденского государства в Пруссии. Но, несмотря на все усилия, захватить замок союзникам не удалось. В союзном войске нарастало недовольство. Польские дворяне (конница) и простолюдины (ополчение) хотели возвращаться домой. Наемники требовали окончательного расчета. А тут еще на выручку к тевтонским рыцарям спешили войска Ливонского ордена и европейские рыцари. К концу сентября союзное войско вынуждено было снять осаду и уйти на свои земли. После ухода союзных сил тевтонские рыцари вернули себе практически все земли. Генрих фон Плауэн в ноябре 1410 года был избран Великим магистром Тевтонского ордена. В 1411 году между орденом, Польшей, Великим княжеством Литовским и Мазовией был заключен мирный договор. Но не всегда орден захватывал новые земли силой. Например, в Польше многие города добровольно переходили под власть ордена. Их привлекали ясность и реальность тевтонских законов, а также магдебургское право и налоговые льготы. Польские короли в свою очередь шли войной на города, перешедшие к ордену. Горожане, таким образом, находились между двух огней и присягали на верность то одним, то другим. Так, например, после Грюнвальдской битвы почти все орденские города сдавались полякам без боя. Но точно так же они потом вернулись под власть Тевтонского ордена. В 1454 году орден вновь начинает войну с Польшей. Эта война заканчивается победой поляков, а проигравший Тевтонский орден вынужден признать себя вассалом Польши.
В 1525 году Великий магистр ордена Альбрехт фон Ансабах из рода Гогенцоллернов принял лютеранство и произвел секуляризацию Восточной Пруссии, ставшей отныне наследным герцогством, то есть он обратил владения католического ордена в собственность свецкую и из гроссмейстера Тевтонского ордена превратился в герцога Пруссии. Но сам орден не перестал существовать, его возглавил в 1526 году Вальтер фон Кронберг (1526 по 1543 год).
В 1801 году Франция присоединила земли ордена к западу от Рейна, а в 1809 году Наполеон своим декретом закрыл орден и отдал его земли на правом берегу Рейна германским союзникам. Тевтонский орден был восстановлен в Австрии в 1834 году в качестве католического дворянского союза. После 1918 года существует лишь священническая ветвь ордена (преобразованная папой Пием XI в духовный орден) с резиденцией в Вене. Орден продолжает существовать также в рамках протестантизма в Утрехте.